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醇與氯化氫反應(yīng)生成鹵代烴
醇在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成鹵代烴(醇與氫鹵酸共熱),反之,鹵代烴在一定條件在也可以轉(zhuǎn)化醇(鹵代烴與堿溶液共熱)。所以在有機(jī)物合成反應(yīng)中,可以根據(jù)需要將醇和鹵代烴互相轉(zhuǎn)化。
比如:CH3CH2Cl+NaOH—H2O—CH3CH2OH+NaCl,鹵代烴在堿性水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng),由氯乙烷變成乙醇,氯乙烷上的鹵素原子氯原子被羥基取代,生成乙醇與溴化鈉。
鹵代烴能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng),如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等。鹵代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相應(yīng)的醇、醚、腈、胺等化合物。
一般反應(yīng)式可寫(xiě)為:R─X+:Nu?-Nu+:X
碘代烷最容易發(fā)生取代反應(yīng),溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基鹵代物由于碳-鹵鍵連接較為牢固,很難發(fā)生類似反應(yīng)。鹵代烴可以發(fā)生消去反應(yīng),在堿的作用下脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵,比如,溴乙烷與強(qiáng)堿氫氧化鉀在乙醇共熱的條件下,生成乙烯、溴化鉀和水。
鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)遵循查依采夫規(guī)則。鄰二鹵化合物除可以進(jìn)行脫鹵化氫的反應(yīng)外,在鋅粉(或鎳粉)作用下還可發(fā)生脫鹵反應(yīng)生成烯烴。
脂肪族鹵代烴可在堿性水溶液中水解生成醇,堿性醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯,芳香族鹵代烴則較為困難。
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